Desde cedo, Diego mostrou que tinha talento para o futebol. Aos 6 anos, começou a treinar nas equipes de base do Comercial F.C., de Ribeirão Preto, e comandado pelo seu primeiro técnico, Pedro Cardelli, o Pedrão, foi destaque em diversos campeonatos municipais e regionais que disputou. "No Comercial aprimorei meus fundamentos e me desenvolvi tanto como atleta como pessoa", afirma o jogador, que passou cinco anos nas escolinhas do Bafo.

Quando tinha 9 anos, foi convidado pela equipe do Paulistinha de São Carlos, na época presidido pelo Sr. Marivaldo Carlos Degan, para participar de torneios na Argentina e no Chile, iniciando assim, sua carreira internacional. "Me recordo muito deste campeonato porque ficamos em casas humildes e fazia muito frio por lá, mas os jogos foram legais e ganhei um pouco de experiência".
Aos 11 anos, Diego foi convidado pelo técnico das categorias de base do Santos Futebol Clube, professor Eduardo Jenner, para participar de testes, onde foi aprovado. "Escolhi o Santos porque a equipe me agradou em todos os sentidos. Fui muito bem recebido pelo pessoal de lá e fiz muitas amizades logo no começo."

Em 1996, mudou-se para o litoral e passou a treinar nas categorias de base do Peixe. "No começo foi difícil. Pensei até em desistir quando tive que escolher entre ficar lá sozinho ou voltar com minha família para Ribeirão Preto, mas com o incentivo dos meus pais e do meu técnico Eduardo Jenner consegui me estabelecer", conta o craque que levou para o litoral o sonho de ser jogador de futebol profissional.

Santos e Porto

Diego foi promovido ao elenco profissional do Santos F.C. em 2001 (aos 16 anos de idade), pelo técnico Celso Rott e dando continuidade, após sua saída, com o professor Émerson Leão. A reformulação no time principal prestigiava as pratas da casa, e, de todas elas, a mais reluzente era o meia de Ribeirão Preto. E, logo que participou de seu primeiro campeonato como profissional, Diego faturou o troféu de Campeão Brasileiro. Em apenas 27 partidas o líder da equipe marcou 10 gols, entre eles o que eliminou o São Paulo, em pleno Morumbi, nas quartas-de-final. O menino formado na Vila Belmiro começava a encantar o país.

No ano seguinte, o camisa 10 santista teria novos desafios e decerto passaria a sofrer maior carga de cobrança. Afinal de contas, já ostentava, aos 17 anos, um título nacional. Jogando a Taça Libertadores, Diego colaborou para que a equipe da Vila Belmiro chegasse à final ao anotar quatro gols em 14 jogos, além de dar aos companheiros inúmeras assistências, as quais lhe renderam o prêmio de jogador mais criativo da competição.

Corria à época o Campeonato Brasileiro e depois de um início instável na competição, o Santos foi aos poucos se recuperando, apoiado em seu camisa 10. Embora na metade da competição o bi-brasileiro parecesse um desejo inatingível, o Santos conseguiu reduzir a diferença em relação ao líder a ponto de chegar com chances reais de título nas últimas rodadas. Terminou em segundo. Diego, naquele momento, já era presença certa nas listas de convocação da Seleção Brasileira adulta.

Em 2004, Diego participou novamente de uma edição da taça Libertadores. Marcou quatro gols em nove jogos e ajudou o Santos a atingir as quartas-de-final. No Campeonato Nacional, sob orientação do técnico Vanderlei Luxemburgo, foi elevado aos posto de capitão da equipe. Disputou nove jogos e balançou as redes em quatro oportunidades antes de, em agosto, transferir-se para o Futebol Clube do Porto, de Portugal.

Nem bem havia chegado à terrinha assumiu a condição de titular do Porto, então campeão nacional e europeu. Recebido como a grande contratação da temporada, era o meia jovem, talentoso e decisivo que chegaria para ocupar o lugar de Deco, ídolo portista de outrora.

Em um de seus primeiros jogos com a nova camisa, na partida em que seu time venceu o arqui-rival Benfica, conquistou a Super Taça de Portugal. Por conta de suas boas atuações no Português e na Copa dos Campeões foi agraciado pelos torcedores do Porto com o "Troféu Dragão".

Ainda em 2004, Diego disputou a partida que definiu o Mundial Interclubes, que reuniu o campeão europeu, o Porto FC, e o campeão da América do Sul, representado pelo Once Caldas, da Colômbia, sagrando-se Campeão pela Copa Toyota.